更新時に手持ちの同じような画像のギャラリーをまとめて掲載したい場合も1枚2,000円かかりますか？

はい。
ほとんどの場合、画像のトリミングやサイズ変更などが必要となります。
ただし、お手持ちの画像を使用する以上は、画像に加工やデータ変換が必要な場合も表示価格通りとなります。